El Ayuntamiento de Rollán quiere recordar el paso de la Orden de Alcántara por la localidad, entre 1203 y 1875 con un mural en la fachada principal de la Casa Consistorial. El artista autor del mural pintado relativo a la Orden de Alcántara es Jairo Prieto, Yahuar.
Alonso de Torres y Tapia, en su 'Crónica de la Orden de Alcántara' (1763), dice que es probable que Alfonso IX -en el año 1219- en la Carta del Fuero dado a los pobladores de la parroquia de la Magdalena (de Salamanca), se hiciese merced también de la villa de Rollán.
Rollán y la Orden de Alcántara, vinculados desde el siglo XIII
Resulta muy probable que Rollán pertenezca a la Orden de Alcántara, y más directamente a la Encomienda de la Magdalena, desde principios del siglo XIII. Se sabe que, ya en siglo XV, existe un convento de franciscanos con un hospital anexo, ambos ubicados en la entrada norte de Rollán. Hay quien considera la posibilidad de que este convento fuera, en un principio, de la propia Orden de Alcántara. Otros, incluso, no descartan que -si tenemos en cuenta algunos vestigios que aún pueden verse en la iglesia del pueblo, como cruces paté con pintura roja- antes hubiera pertenecido a los Templarios u Orden del Hospital.
En Rollán la Orden de Alcántara estableció un Priorato “desde muy antiguo”. Tenía jurisdicción civil y eclesiástica, pero no la criminal. Fue el Maestre nº 33 de dicha Orden, D. Juan de Sotomayor, quien la consiguió del Rey Juan II de Castilla, en julio de 1429. Parece que el Rey le pidió ayuda al Maestre en su guerra contra Aragón y Navarra; como premio le expidió una Carta de Privilegio Rodado, concediéndole también la jurisdicción criminal. Según Torres y Tapia el propio Maestre llegó a Rollán para comunicarles a los alcaldes la adquisición de dicha jurisdicción para la villa.